D-Глюкоза

D-Глюкоза (декстроза; виноградный сахар)

Глюкоза (от греч. glykys - сладкий), молекулярная масса 180,6; моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Ее остаток входит в состав многих олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов.

В природе встречается только D-глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: α-D- и β-D-глюкопиранозы (соответственно формулы I и II). Первая кристаллизуется из воды в виде моногидрата с t пл. 83°С; для безводной формы t пл. 146°С, [α]_D²⁰ + 112,2° (вода). β-Аномер кристаллизуется из пиридина или некоторых других растворителей; его t пл. 148-150°С, [α]_D²⁰ +18,9° (вода). В водном растворе устанавливается динамическое равновесие между несколькими таутомерами: α- и β-формами D-глюкофуранозы (формулы III и IV) и D-глюкопиранозы, открытой альдегидной (формула V) и ее гидратной формой (формула VI). Содержание β- и α-глюкопираноз составляет соответственно около 64 и 36%, других таутомеров - менее 1%. Равновесное [α]_D²⁰ +52,7°. Самый устойчивый таутомер – β-D-глюкопираноза в конформации кресла (формула VII).

При восстановлении D-глюкозы образуется сорбит, при окислении альдегидной группы – D-глюконовая кислота, при окислении последней – двухосновная сахарная кислота (дополнительно окисляется первичная гидроксигруппа), при окислении только первичной гидроксигруппы (при защите альдегидной) – D-глюкуроновая кислота.

Основные пути метаболизма D-глюкозы:

1) гликолиз и аэробное окисление до СО₂ и Н₂О, в результате которых образуются АТФ и другие макроэргические соединения;

2) синтез олиго- и полисахаридов;

3) превращение в пентозы и другие простые сахара в пентозофосфатном цикле.

В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала. Практический интерес представляет разработка способов получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов сельского хозяйства и бумажной промышленности.

Количественно глюкозу определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. При газохроматографическом определении глюкозу предварительно переводят в более летучие соединения, например в ацетаты сорбита или нитрил глюконовой кислоты. Наиболее специфический метод определения D-глюкозы – ферментативный, для проведения которого используют фермент глюкозооксидазу, катализирующую в аэробных условиях окисление β-D-глюкопиранозы с образованием δ-глюконолактона и Н₂О₂. Выделившиеся продукты количественно определяют различными методами.

Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих и противошоковых жидкостей, в пищевой промышленности, в производстве аскорбиновой и глюконовой кислот, биотина и др. Брожение глюкозы, содержащейся в соке винограда и фруктов, – одна из стадий в производстве вина, а содержащейся в гидролизатах крахмала и древесины – в производстве этанола.